就職浪人のボン・ピルは、公務員試験に２度も失敗して親からも勘当寸前のうえ、燐家の幼なじみスジンが翌週結婚することが決まり焦っていた。同じ病院で生まれてから28年、ピルのスジンへの片想いは町中に知れわたっていた。しかし、スジンは年中暴走して迷惑ばかりかけるピルに見切りをつけ、都会から来たスマートな薬剤師ジェヒョンとの結婚を決めたのだ。何とか結婚を阻止したいピルは、最後に告白しようとするがそれも失敗。すると、座り込んだマンホールが輝き出してピルは高校時代にタイムスリップしてしまう。マンホールを介して過去と現在を行き来するようになったピルは、高校時代、海辺でのバイト、兵役直前など人生のターニングポイントをやり直してはスジンの危機を救おうとする。しかし、過去が変わったことでピルの人生も大きく変わってしまう。何度過去をやり直せば、ピルはスジンとのハッピーエンドを迎えられるのだろうか？